ศึกคาราบาว คัพ รอบนี้เป็นการพบกันระหว่าง ลินคอล์น ซิตี้ ทีมจากลีกวัน ที่ฟอร์มกำลังร้อนแรง เปิดบ้านต้อนรับ เชลซี ยักษ์ใหญ่พรีเมียร์ลีก แม้ชื่อชั้นและขุมกำลังจะต่างกันชัดเจน แต่ผลงานล่าสุดของลินคอล์นถือว่าดีมาก โดยเฉพาะเกมในบ้านที่ยังไม่แพ้ในซีซันนี้ เกมรุกมีความดุดันพอสมควรและแนวรับก็เหนียวแน่น ทำให้พวกเขามีความมั่นใจสูงที่จะสร้างเซอร์ไพรส์ในค่ำคืนนี้
ฝั่งเชลซี แม้จะเหนือกว่าแทบทุกด้าน แต่ฟอร์มช่วงหลังยังมีปัญหาเรื่องความแน่นอน โดยเฉพาะเกมรับที่มักเสียประตูง่าย ประกอบกับการที่โค้ชอาจใช้การโรเตชันนักเตะ ส่งแข้งสำรองผสมตัวหลักลงสนาม ทำให้ประสิทธิภาพอาจลดลงเล็กน้อย อย่างไรก็ตาม ด้วยคุณภาพนักเตะระดับสตาร์ ไม่ว่าจะเป็นแนวรุกหรือกองกลาง ยังคงสามารถสร้างความแตกต่างได้